Химия синтетических ААС
Стерановое ядро
(все естественные и синтетические гормоны базируются на этой структуре)
Все ААС основываются на этих трех естественных стероидных гормонах. В создании синтетических ААС, в качестве отправной точки берут тот гормон, свойства которого ближе к конечной цели химика. Например, из трех естественных вышеуказанных стероидов только ДГТ лишен способности к ароматизации и не подвергается воздействию 5-альфа-редуктазы. Он популярен в качестве основы для создания синтетических ААС, которые не будут иметь эстрогенной активности и\или будут демонстрировать сбалансированный анаболический\андрогенный эффект. Нандролон используют, если хотят получить малоандрогенный препарат, из-за его ослабления при взаимодействии с 5-альфа-редуктазой. Также, нандролон ароматизируется гораздо медленнее тестостерона. Тестостерон является самых мощным гормоном для наращивания мышц, и также обладает самой сильной андрогенной активностью из-за его преобразования в ДГТ при помощи 5-альфа-редуктазы.
Деривативы тестостерона
Болденон (+с1-2 двойная связь)
Болденон – это тестостерон с добавлением двойной связи между первым и вторым атомов углерода. Тем не менее, это связь значительно изменяет свойства стероида. Во-первых, это резко замедляет ароматизацию, болденон превращается в эстрадиол в половину медленнее тестостерона. Во-вторых, из-за этой связи болденон является плохим субстратом для 5-альфа- редуктазы. Болденон в очень малых количествах переходит в 5-альфа-дигидроболденон. Вместо этого, у него есть тенденция преобразовываться при помощи 5-бета-редуктазы в 5-бета- дигидроболденон (неактивный андроген). Это склоняет к тому, что болденон более анаболик, чем андроген, хотя проявляются оба действия. С1-2 двойная связь также замедляет расщепление препарата в печени, увеличивая его сопротивление17-кетостероидной дезактивации и увеличивая время полураспада.
Метилтестостерон (+17-альфа-метил)
Это основная производная тестостерона, отличающаяся только метильным радикалом в позиции с-17-альфа, что позволяет принимать стероид перорально. Преобразование в 17-альфа- метилэстрадиол делает этот стероид чрезвычайно эстрогенно активным, несмотря на то, что это изменение фактически уменьшает его взаимодействие с ароматазой.
Метандростенолон (+ с1-2 двойная связь; +17-альфа-метил)
Во многих отношениях, метандростенолон похож на болденон, поскольку демонстрирует уменьшенную эстрогенную и андрогенную активность из-за с1-2 двойной связи. Однако у этого стероида репутация несколько эстрогенного вследствие того, что он превращается в активную форму эстрогена (17-альфа-метилэстрадиол). Метандростенолон при одинаковой дозировке несколько более активный, поскольку метильная группа в с17 дает ему длинный период полураспада и позволяет ему существовать в свободном состоянии в большем количестве, чем болденон.
Флюоксиместерон гидроксил; +9-флуоро; метил)
(+11-бета- +17-альфа-
Халотестин является перорально активным с-17-альфа-алкилированным производной тестостерона. Гидроксильная группа в положении 11 предотвращает ароматизацию, поэтому у него нет вообще никакой эстрогенной активности. Это изменение также позволяет ему меньше связываться со связывающими белками крови. У меня нет данных по 9-флуоро группе, ибо она и не блокирует ароматизацию, и не отвечает за действия с 5-альфа-редуктазой. Это подтверждается тем, что другие 9-флуоро стероиды ароматизируются, а сам флюоксиместерон является активным субстратом для 5-альфа-редуктазы
Деривативы нандролона
Норэтандролон – это просто нандролон с добавленной 17-альфа-этильной группой. Это изменение редко используется с анаболическими / андрогенными стероидами и гораздо чаще встречается у синтетических эстрогенов и прогестинов. Хотя 17-этилирование ингибирует 17-кетостероидное восстановление так же хорошо, как 17-метилирование, и поэтому позволяет этому стероиду проявлять столь же высокий уровень активности в полости рта, эта группа также имеет тенденцию к увеличению связывания рецептора прогестерона. Норэтандролон явно является «проблемным» гормоном с точки зрения сохранения воды, увеличения жира и гинекомастии, что частично может быть связано с его повышенным связыванием с этим рецептором.
Этилэстренол является пероральным производным нандролона, очень сходным по структуре с норэтандрононом. Фактически, он отличается от этого стероида только удалением 3кета-группы, что жизненно важно для связывания рецептора андрогена. Как таковой, этилэстрен является, возможно, самым слабым стероидном «миллиграмм-на-миллиграмм», когда-либо продаваемым в коммерческих целях. Любое действие, которое этот стероид проявляет, вероятно, связано с его превращением в норэтандролон, что, по-видимому, происходит (по-видимому, 3 кислородная группа метаболически добавляется к этому соединению без особых проблем). Это, пожалуй, самая интересная черта этилэстренола, которая в противном случае является незаменимым соединением.
Хотя это производная нандролона, две дополнительные двойные связи, присутствующие на тренболоне, делают его не очень похожим на его родительский гормон. Во-первых, связь 9-10 ингибирует ароматизацию. Нандролон очень медленно ароматизируется, однако некоторые эстрогены все еще производятся из этого стероида. С тренболоном это не так. Связь 11-12 дополнительно увеличивает связывание рецептора андрогена. Этот стероид также не подвергается 5-альфа-восстановлению, как нандролон, и поэтому не имеет такой же диссоциации между анаболическими и андрогенными эффектами (тренболон гораздо более андрогенен в сравнении)
Деривативы дигидротестостерона
Местеролон (провирон) – активная, пероральном применении производная ДГТ. Подобно метенолону, обладает нетоксичной метильной группой в положении 1, что увеличивает его способность сопротивляться расщеплению в печени. Это изменение не увеличивает стойкость 3-кето группы, однако как стероид – этот слабый анаболик.
Дростанолон – это ДГТ с добавлением 2-метильной группы. Это дополнение значительно повышает стабильность 3-кето группы, что имеет жизненно важное значения для связывания андрогенов. Таким образом, активность этого стероида в мышечной ткани значительно возрастает.
Оксиметалон – это активная производная ДГТ, используемая для приема внутрь. 17- альфа-метильная группа, придает те же свойства, как и у других алкилированных стероидов, однако 2-гидроксиметиленовой группы нет ни у одного другого стероида. Мы знаем, что группа значительно увеличивает анаболическую активность, увеличивая стабильность 3-кето группу, и, похоже, что этот стероид позволяет связывать и активировать эстрогенные рецепторы.
Станазолол – мощный анаболический стероид, из-за того, что 3-2-пиразольная группа создает устойчивую конфигурацию с А-кольцом, которая позволяет прочно присоединяться к андрогенному рецептору (этот стероид является одним из немногих, у которых нет 3-кето группы. Как таковой, он очень активен в мышечной ткани, в отличие от ДГТ.
Метенелон (примаболан) – также является мощным анаболическим стероидом, в связи с тем, что с1-2 двойная связь повышает стойкость 3-кето группы. 1-метил группа работает над повышением его биодоступности при приеме внутрь, что делает метенолон одним из немногих, не 17-альфа-алкилированных, активных при приеме внутрь препаратов. С1-2 двойная связь может также способствовать повышению сопротивления расщеплению в печени до 17-кетостероида.
Оксандролон – применяемая перорально активная производная ДГТ. Он отличается от ДГТ заменой молекулы углерода на молекулу кислорода во второй позиции. Это единственный, сейчас продаваемый стероид с таким изменением, и единственный с изменением в стерановом ядре. 2-оксо группа увеличивает сопротивление 3-кето группы к метаболизму, делая оксандролон мощным анаболиком.