Anadur® (Nandrolonhexyloxyphenylpropionat) Beschreibung:
Nandrolonhexyloxyphenylpropionat ist eine langsam wirkende injizierbare Form des anabolen Steroids Nandrolon. Hexyloxyphenylpropionat, auch Parahexyloxyphenylpropionat genannt, ist ein im strukturellen Sinne recht ungewöhnlicher Nandrolonester. Es handelt sich im Wesentlichen um Nandrolonphenylpropionat, das mit einem Schwanz von einem zusätzlichen Sauerstoffatom und 6 weiteren Kohlenstoffen verlängert wurde. Es ist der größte und wahrscheinlich am langsamsten wirkende Nandrolonester, der jemals in die klinische Medizin gebracht wurde. Es ist wesentlich langsamer wirksam als das beliebte Deca-Durabolin (Nandrolon-Dekanoat) und wird in der Regel alle drei bis vier Wochen in einem medizinischen Umfeld verabreicht. Nandrolonhexyloxyphenylpropionat wird nicht mehr hergestellt, aber wenn verfügbar, wurde es von Athleten und Bodybuildern bevorzugt, da es langsame, stetige Gewinne in der mageren Masse mit geringen östrogenen und androgenen Nebenwirkungen fördern kann. Geschichte: Nandrolonhexyloxyphenylpropionat wurde erstmals 1960 beschrieben.1 Es wurde kurz darauf zu einem Medikament entwickelt und wurde hauptsächlich unter dem Markennamen Anadur in Märkten wie Österreich, Schweden, der Schweiz, Belgien, den Niederlanden und Deutschland verkauft. Anadur blieb bis Anfang der 90er Jahre bestehen und wurde nach einigen Fusionen und Übernahmen hauptsächlich von Kabi Pharmacia verkauft. Kabi verkaufte das Medikament auch in Frankreich, allerdings unter dem Markennamen Anador. Indiziert für das Medikament waren Osteoporose, chronische Nieren- und Darmerkrankungen sowie strahlungs- und chemotherapieinduzierte Unterdrückung der roten Blutkörperchen (Anämie). Es wurde auch als allgemeines Anabolika zum Aufbau magerer Masse verwendet, bei bestimmten Krankheitszuständen, Verletzungen oder Genesung. Nandrolonhexyloxyphenylpropionat war außerhalb Europas nicht weit verbreitet und würde trotz einer langen Geschichte der relativen Sicherheit nicht als Arzneimittel Bestand haben. Aus der Fusion von Kabi mit Upjohn 1995 entstand die Firma Pharmacia & Upjohn, und wurde bald das kommerzielle Ende für Anadur. Pharmacia & Upjohn haben das Medikament weiterhin kurz in Österreich vermarktet und bald sein Angebot erweitert, um alle Formen von Nandrolonhexyloxyphenylpropionat in allen Ländern zu eliminieren. Es ist bemerkenswert, dass dieser Nandrolonester auch von Leo in Spanien (Anadur), Lundbeck in Dänemark (Anadur), Eczacibasi in der Türkei (Anadur) und von Xponei in Griechenland (Anadurin) verkauft wurde, vielfach unter direkter Lizenz von Kabi. Alle diese Präparate wurden inzwischen jedoch auch eingestellt, und Nandrolonhexyloxyphenylpropionat ist nicht mehr als Handelsmedikament erhältlich. Versorgung: Nandrolonhexyloxyphenylpropionat ist nicht mehr als verschreibungspflichtiges Arzneimittel erhältlich. Bei der Lieferung enthielt es in der Regel 25 mg/mL oder 50 mg/mL Steroid, das in Öl in einer 1 mL oder 2 mL Ampulle gelöst war. Strukturelle Eigenschaften: Nandrolonhexyloxyphenylpropionat ist eine modifizierte Form von Nandrolon, wobei ein Carbonsäureester (parahexyloxyphenylpropionsäure) an die 17-beta Hydroxylgruppe gebunden ist. Veresterte Steroide sind weniger polar als freie Steroide und werden langsamer aus dem Injektionsbereich aufgenommen. Einmal im Blutkreislauf, wird der Ester entfernt, um freies (aktives) Nandrolon zu erhalten. Veresterte Steroide sollen das Zeitfenster für den therapeutischen Effekt nach der Verabreichung verlängern und ermöglichen einen weniger häufigen Injektionsplan im Vergleich zur Injektion von freiem (unverestertem) Steroid. Nandrolonhexyloxyphenylpropionat wurde entwickelt, um eine langsame Freisetzung von Nandrolon für bis zu vier Wochen nach der Injektion zu gewährleisten. Nebenwirkungen (Östrogen): Nandrolon hat eine geringe Tendenz zur Östrogenumwandlung, die auf nur etwa 20% derjenigen mit Testosteron geschätzt wird.2 Dies liegt daran, dass, während die Leber Nandrolon in Estradiol umwandeln kann, in anderen aktiveren Orten der Steroidaromatisierung wie Fettgewebe Nandrolon weit weniger offen für diesen Prozess ist.3 Folglich sind östrogenbezogene Nebenwirkungen ein viel geringeres Problem mit diesem Medikament als mit Testosteron. Erhöhte Östrogenspiegel können jedoch immer noch bei höherer Dosierung festgestellt werden und können Nebenwirkungen wie erhöhte Wasserspeicherung, Körperfettzuwachs und Gynäkomastie verursachen. Ein Antiöstrogen wie Clomiphencitrat oder Tamoxifencitrat kann notwendig sein, um östrogene Nebenwirkungen gegebenenfalls zu verhindern. Man kann abwechselnd einen Aromatasehemmer wie Arimidex® (Anastrozol) verwenden, der Östrogen effizienter kontrolliert, indem er seine Synthese verhindert. Aromatasehemmer können im Vergleich zu Antiöstrogenen jedoch sehr teuer sein und auch negative Auswirkungen auf die Blutfette haben. Es ist bemerkenswert, dass Nandrolon eine gewisse Aktivität als Gestagen im Körper hat.4 Obwohl Progesteron ist ein c-19Steroid, schafft die Entfernung dieser Gruppe wie in 19Norprogesteron ein Hormon mit einer höheren Bindungsaffinität für den entsprechenden Rezeptor. Wenn man diese Eigenschaft teilt, zeigen viele 19-nor-Anabolika auch eine gewisse Affinität zum Progesteronrezeptor.5 Die mit Progesteron verbundenen Nebenwirkungen ähneln denen von Östrogen, einschließlich der negativen Rückkopplungshemmung der Testosteronproduktion und der erhöhten Fettspeicherrate. Gestagene erhöhen auch die stimulierende Wirkung von Östrogenen auf das Wachstum des Milchgewebes. Hier scheint es eine starke Synergie zwischen diesen beiden Hormonen zu geben, so dass Gynäkomastie sogar mit Hilfe von Gestagenen ohne übermäßige Östrogenspiegel auftreten kann. Die Verwendung eines Antiöstrogens, das die östrogene Komponente dieser Erkrankung hemmt, reicht oft aus, um die durch Nandrolon verursachte Gynäkomastie zu mildern. Nebenwirkungen (Androgen): Obwohl als anaboles Steroid klassifiziert, sind androgene Nebenwirkungen mit dieser Substanz immer noch möglich, insbesondere bei höheren Dosen. Dies kann Anfälle von fettiger Haut, Akne und Körper-/Gesichtshaarwachstum beinhalten. Anabole/androgene Steroide können auch den Haarausfall bei Männern verschlimmern. Frauen werden vor den potenziell virilisierenden Wirkungen von anabolen/androgenen Steroiden gewarnt. Dazu können eine Vertiefung der Stimme, Menstruationsstörungen, Veränderungen des Hautbildes, Gesichtsbehaarung und Klitorisvergrößerung gehören. Nandrolon ist ein Steroid mit relativ geringer androgener Aktivität im Vergleich zu seinen gewebebildenden Wirkungen. Dadurch ist die Schwelle für starke androgene Nebenwirkungen vergleichsweise höher als bei mehr androgenen Wirkstoffen wie Testosteron, Methandrostenolon oder Fluoxymesteron. Es ist auch wichtig, darauf hinzuweisen, dass es aufgrund seiner milden androgenen Natur und der Fähigkeit zur Unterdrückung von endogenem Testosteron anfällig für Störungen der Libido bei Männern ist, wenn es ohne ein anderes Androgen verwendet wird. Beachten Sie, dass in androgenempfindlichen Zielgeweben wie Haut, Kopfhaut und Prostata die relative Androgenität von Nandrolon durch seine Reduktion auf Dihydronandrolon (DHN) reduziert wird.6 7 Das Enzym 5-Alpha-Reduktase ist für diesen Stoffwechsel von Nandrolon verantwortlich. Die gleichzeitige Verwendung eines 5-AlphaReduktase-Hemmers wie Finasterid oder Dutasterid stört die ortsspezifische Reduktion der Nandrolonwirkung und erhöht die Tendenz von Nandrolon zur Erzeugung androgener Nebenwirkungen erheblich. Reduktase-Hemmer sollten mit Nandrolon vermieden werden, wenn eine geringe Androgenität erwünscht ist. Nebenwirkungen (Hepatotoxizität): Nandrolon ist nicht C-17-alpha-alkyliert und nicht bekannt für eine hepatotoxische Wirkung. Eine Lebergiftigkeit ist unwahrscheinlich. Nebenwirkungen (Kardiovaskulär): Anabole/androgene Steroide können schädliche Auswirkungen auf den Serumcholesterinspiegel haben. Dazu gehört auch die Tendenz, den HDL-(guten) Cholesterinwert zu senken und den LDL-(schlechten) Cholesterinwert zu erhöhen, was das HDL-zu-LDL-Gleichgewicht in eine Richtung verlagern kann, die ein größeres Risiko für Arteriosklerose begünstigt. Die relative Wirkung eines anabolen/androgenen Steroids auf die Serumlipide ist abhängig von der Dosis, dem Verabreichungsweg (oral vs. injizierbar), der Art des Steroids (aromatisierbar oder nicht aromatisierbar) und der Resistenz gegen den Leberstoffwechsel. Studien, die 10 Wochen lang 600 mg Nandrolondecanoat pro Woche verabreichten, zeigten eine 26%ige Senkung des HDL-Cholesterinspiegels.8 Diese Unterdrückung ist etwas größer als die, die mit einer gleichen Dosis Testosteron-Enanthat berichtet wurde, und steht im Einklang mit früheren Studien, die einen etwas stärkeren negativen Einfluss auf das HDL/LDL-Verhältnis mit Nandrolondecanoat im Vergleich zu Testosteron-Cypionat zeigten.9 Nandrolon-Injektionspräparate sollten jedoch noch einen deutlich schwächeren Einfluss auf die Serumlipide haben als C-17Alpha-Alkylierungsmittel. Anabole/androgene Steroide können auch den Blutdruck und die Triglyceride negativ beeinflussen, die endotheliale Entspannung reduzieren und die linksventrikuläre Hypertrophie unterstützen, was das Risiko von Herz-KreislaufErkrankungen und Myokardinfarkt erhöhen kann. Um die kardiovaskuläre Belastung zu reduzieren, wird empfohlen, ein aktives kardiovaskuläres Trainingsprogramm aufrechtzuerhalten und die Aufnahme von gesättigten Fetten, Cholesterin und einfachen Kohlenhydraten während der aktiven AAS-Verabreichung jederzeit zu minimieren. Eine Ergänzung mit Fischölen (4 Gramm pro Tag) und einer natürlichen Cholesterin/Antioxidationsmittel-Formel wie Lipid Stabil oder einem Produkt mit vergleichbaren Inhaltsstoffen wird ebenfalls empfohlen. Nebenwirkungen (Testosteronunterdrückung): Alle anabolen/androgenen Steroide, wenn sie in ausreichender Dosierung eingenommen werden, um den Muskelaufbau zu fördern, sollen die endogene Testosteronproduktion unterdrücken. Zum Vergleich: Studien, die 6 Wochen lang 100 mg pro Woche Nandrolondecanoat verabreichten, haben eine Reduktion des Serum-Testosteronspiegels während der Therapie um ca. 57% gezeigt. Bei einer Dosierung von 300 mg pro Woche erreichte diese Reduktion 70%.10 Es wird angenommen, dass die progestationale Aktivität von Nandrolon insbesondere zur Unterdrückung der Testosteronsynthese während der Therapie beiträgt, die trotz einer geringen Tendenz zur Östrogenkonversion gekennzeichnet werden kann.11 Ohne die Intervention von Testosteron-stimulierenden Substanzen sollte sich der Testosteronspiegel innerhalb von 2-6 Monaten nach der Medikamenteneinnahme wieder normalisieren. Beachten Sie, dass ein längerer hypogonadotropher Hypogonadismus sich sekundär zum Steroidmissbrauch entwickeln kann, was eine medizinische Intervention erfordert. Die oben genannten Nebenwirkungen sind nicht inbegriffen. Für eine detailliertere Beschreibung möglicher Nebenwirkungen siehe den Abschnitt Steroid-Nebenwirkungen in diesem Buch. Verabreichung (Männer): Bei der Verwendung für körper- oder leistungssteigernde Zwecke war eine Dosis von 200-400 mg pro Woche bis 10 Tage am häufigsten, eingenommen in Zyklen von acht bis zwölf Wochen. Dieses Niveau ist ausreichend, damit die meisten Benutzer messbare Gewinne in der mageren Muskelmasse und -kraft bemerken, die von einem niedrigen Niveau der östrogenen und androgenen Aktivität begleitet werden sollten. Verabreichung (Frauen): Bei der Verwendung für körper- oder leistungssteigernde Zwecke war eine Dosierung von 50 mg pro Woche oder 100 mg alle 10-14 Tage am häufigsten. Obwohl nur wenig androgen, werden Frauen bei der Einnahme dieses Präparats gelegentlich mit Virilisierungssymptomen konfrontiert. Sollten virilisierende Nebenwirkungen Anlass zur Sorge geben, sollte das Medikament sofort abgesetzt werden, um ein dauerhaftes Auftreten zu verhindern. Nach einer ausreichenden Entwöhnungszeit könnte das kürzer wirkende Nandrolon Durabolin® als eine sicherere (besser kontrollierbare) Option angesehen werden. Dieses Medikament bleibt nur für einige Tage aktiv, was die Entwöhnungszeit erheblich verkürzt. Verfügbarkeit: Nandrolonhexyloxyphenylpropionat ist nicht mehr als verschreibungspflichtiges Arzneimittel erhältlich. 1 Diezfalusy E. Acta endocrin.(Kbh.) 35 (1960):59. 2 Biosynthesis of Estrogens, Gual C, Morato T, Hayano M, Gut M, and Dorfman R. Endocrinology 71 (1962):920-25. 3 Aromatization of androstenedione and 19-nortestosterone in human placental, liver and adipose tissues (abstract). Nippon Naibunpi Gakkai Zasshi 62 (1986):18-25. 4 Competitive progesterone antagonists: receptor binding and biologic activity of testosterone and 19-nortestosterone derivatives. Reel JR, Humphrey RR, Shih YH, Windsor BL, Sakowski R, Creger PL, Edgren RA. Fertil Steril 1979 May;31(5):552-61. 5 Studies of the biological activity of certain 19-nor steroids in female animals. Pincus G, Chang M, Zarrow M, Hafez E, Merrill A. December 1956. 6 Different Pattern of Metabolism Determine the Relative Anabolic Activity of 19-Norandrogens. J Steroid Biochem Mol Bio 53(1995):255-7. 7 Relative binding affinities of testosterone, 19-nortestosterone and their 5alpha reduced derivatives to the androgen receptor and to other androgenbidning proteins: A suggested role of 5alpha-reductive steroid metabolism in the dissociation of “myotropic’ and ‘androgenic’ activities of 19nortestosterone. Toth M, Zakar T. J Steroid Biochem 17 (1982):65360. 8 Metabolic effects of nandrolone decanoate and resistance training in men with HIV. Sattler FR, Schroeder ET, Dube MP, Jaque SV, Martinez C, Blanche PJ, Azen S, Krauss RM. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2002 Dec;283(6):E1214-22. Epub 2002 Aug 27. 9 Lipemic and lipoproteinemic effects of natural and synthetic androgens in humans. Crist DM, Peake GT, Stackpole PJ. Clin Exp Pharmacol Physiol 1986 Jul;13(7):513-8. 10 The administration of pharmacological doses of testosterone or 19nortestosterone to normal men is not associated with increased insulin secretion or impaired glucose tolerance. Karl E. Friedl et al. J Clin Endocrinol Metab 68:971, 1989. 11 Influence of nandrolonedecanoate on the pituitary-gonadal axis in males. Bijlsma J, Duursma S, Thijssen J, Huber O. Acta Endocrinol 101 1982:108-12