Synthetische AAS-Chemie
Alle anabolen/androgenen Steroide sind Zubereitungen, die eines der oben genannten drei natürlichen Steroidhormone oder chemisch veränderte Derivate davon enthalten. Bei der Herstellung neuer synthetischer Verbindungen wird eines der drei natürlichen Hormone als Ausgangspunkt ausgewählt, typischerweise aufgrund des Besitzes bestimmter Eigenschaften, die für die neue Verbindung von Vorteil sein können. So ist beispielsweise Dihydrotestosteron von den drei oben genannten natürlichen Steroiden das einzige Steroid, das keine Aromatisierung und 5-Alpha-Reduktion ermöglicht. Es war ebenfalls eine sehr beliebte Wahl bei der Herstellung von synthetischen Produkten, die keine östrogene Aktivität aufweisen und/oder ein ausgewogeneres Verhältnis von androgener zu anabolischer Aktivität aufweisen. Nandrolon wurde typischerweise verwendet, wenn eine noch geringere androgene Wirkung erwünscht ist, da es bei der Interaktion mit dem 5-Alpha-Reduktase-Enzym schwächer wird. Nandrolon aromatisiert auch viel langsamer als Testosteron. Testosteron ist unser stärkstes Muskelaufbauhormon und zeigt auch eine starke androgene Aktivität, da es über eine 5-alpha-Reduktase in ein stärkeres Steroid (Dihydrotestosteron) umgewandelt wird. Testosteron-Derivate Boldenon ist Testosteron mit einer zusätzlichen Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen eins und zwei. Diese Bindung verändert jedoch die Aktivität des Steroids erheblich. Zuerst verlangsamt es drastisch die Aromatisierung, so dass Boldenon in Estradiol mit etwa der Hälfte der Testosteronmenge umgewandelt wird. Zweitens bewirkt diese Bindung, dass das Steroid ein sehr schlechtes Substrat für das 5-Alpha-Reduktase-Enzym ist. Das aktivere 5-alpha-reduzierte Metaboliten 5alpha-Dihydroboldenon wird beim Menschen nur in sehr geringen Mengen produziert. Das Hormon neigt stattdessen dazu, sich über 5-beta-Reduktase in 5betaDihydroboldenon (ein praktisch inaktives Androgen) zu verwandeln. Das macht es eher zu einem Anabolika anstelle von einem Androgen, obgleich beide Merkmale noch bemerkenswert offensichtlich mit diesem Steroid sind. Die c1-2-Doppelbindung verlangsamt auch den hepatischen Abbau der Struktur und erhöht ihre Resistenz gegenüber der 17-KetosteroidDeaktivierung sowie ihre funktionelle Halbwertszeit und orale Bioverfügbarkeit. Es ist das grundlegendste Derivat von Testosteron, das sich nur durch die zugesetzte 17alpha-Methylierung unterscheidet, die das Steroid oral wirksam macht. Die Umwandlung in 17-alpha-Methylestradiol macht dieses Steroid extrem östrogen, obwohl diese Veränderung die Interaktion mit dem Aromatase-Enzym reduziert. In vielerlei Hinsicht ist Methandrostenolon dem Boldenon sehr ähnlich, da es aufgrund der c1-2-Doppelbindung eine reduzierte östrogene und androgene Aktivität aufweist. Dieses Steroid hat jedoch den Ruf, etwas östrogen zu sein, da es sich in eine hochaktive Form von Östrogen verwandelt (17alphamethylestradiol Siehe: Methylierte Verbindungen und orale Dosierung). Methandrostenolon ist auch viel aktiveres Milligramm für Milligramm, da die 17-alpha-Methylgruppe ihm auch eine längere Halbwertszeit gibt und es in einem freieren Zustand als sein Cousin Boldenon existieren lässt. Fluoxymesteron ist ein alkyliertes orales C-17alpha-Derivat von Testosteron. Die 11beta-Gruppe funktioniert, um die Aromatisierung zu hemmen, so dass es mit diesem Steroid überhaupt keine Östrogenkonversion gibt. Es wirkt auch, um die Affinität dieses Steroids zu restriktiven SerumbindungsProteinen zu verringern und seine relative Aktivität zu erhöhen. Die Einführung von Fluor an der 9-Position verstärkt auch die Wirkung dieses Steroids. Nandrolonderivate Norethandrolon ist einfach Nandrolon mit einer zugesetzten 17-alpha Ethylgruppe. Diese Veränderung wird selten bei anabolen/androgenen Steroiden verwendet und ist viel häufiger bei synthetischen Östrogenen und Gestagenen zu finden. Obwohl die 17-Ethylierung die 17-KetosteroidReduktion ebenso gut hemmt wie die 17-Methylierung und somit diesem Steroid eine ähnlich hohe orale Aktivität verleiht, neigt diese Gruppe auch dazu, die Progesteronrezeptorbindung zu erhöhen. Norethandrolon ist eindeutig ein ‘problematisches’ Hormon in Bezug auf Wasserspeicherung, Fettzuwachs und Gynäkomastie, was zum Teil auf seine erhöhte Bindung an diesen Rezeptor zurückzuführen sein kann. Ethylestrenol ist ein orales Derivat von Nandrolon, das in seiner Struktur dem Norethandrolon sehr ähnlich ist. Tatsächlich unterscheidet es sich von diesem Steroid nur durch die Entfernung der 3-Ketogruppe, die für die Bindung des Androgenrezeptors unerlässlich ist. Als solches ist Ethylestrenol möglicherweise in Milligramm gemessen das schwächste Steroid, das jemals kommerziell verkauft wurde. Jede Aktivität, die dieses Steroid zeigt, stammt wahrscheinlich von seiner Umwandlung in Norethandrolon, was mit einer gewissen Affinität auftritt (anscheinend wird die 3-Sauerstoffgruppe ohne großen Aufwand metabolisch zu dieser Verbindung hinzugefügt). Dies ist wahrscheinlich die interessanteste Eigenschaft von Ethylestrenol, das ansonsten eine nicht unterscheidungskräftige Verbindung ist. Obwohl es sich um ein Derivat von Nandrolon handelt, machen die beiden zusätzlichen Doppelbindungen, die auf Trenbolon vorhanden sind, Ähnlichkeiten mit seinem Mutterhormon extrem schwer zu erkennen. Erstens hemmt die 9-10-Bindung die Aromatisierung. Nandrolon wird sehr langsam aromatisiert, jedoch wird aus diesem Steroid noch etwas Östrogen produziert. Bei Trenbolon ist das nicht so. Die 11-12-Bindung erhöht zusätzlich die Androgenrezeptorbindung. Dieses Steroid unterliegt auch nicht der 5-AlphaReduktion wie Nandrolon, und als solches teilt es nicht die gleiche Dissoziation zwischen anaboler und androgener Wirkung (Trenbolon ist im Vergleich dazu viel androgener). Dihydrotestosteron-Derivate Mesterolon ist ein starkes, oral aktives Derivat von Dihydrotestosteron. Ähnlich wie Methenolon besitzt es eine ungiftige 1-Methylgruppe, die seine Widerstandsfähigkeit gegen den Leberabbau erhöht. Diese Änderung erhöht jedoch nicht die Stabilität der 3-Ketogruppe, und als solches ist dieses Steroid ein schlechteres Anabolika als sein Elternteil. Drostanolon ist einfach Dihydrotestosteron mit einer zugesetzten 2- Methylgruppe. Diese Ergänzung erhöht die Stabilität der 3-Ketogruppe stark, die für die Androgenbindung unerlässlich ist. Dadurch wird die Aktivität dieses Steroids im Muskelgewebe stark erhöht (siehe: Anabole/Androgene Dissoziation). Oxymetholon ist ein oral aktives Derivat von Dihydrotestosteron. Die 17- Methylgruppe ist an dieser Stelle gut erforscht, da wir sie mit vielen Steroiden diskutiert haben, aber die 2-Hydroxymethylengruppe ist bei keinem anderen kommerziellen Steroid zu sehen. Wir wissen, dass diese Gruppe die anabole Potenz durch die Erhöhung der Stabilität der 3-Ketogruppe stark erhöht, und dass die Konfiguration dieses Substituenten auch zu ermöglichen scheint, dass dieses Steroid den Östrogenrezeptor bindet und aktiviert. Stanozolol ist ein starkes anaboles Steroid, da die 3-2-Pyrazolgruppe eine stabile Konfiguration des A-Rings erzeugt, die eine Androgenrezeptorbindung ermöglicht (dieses Steroid ist eines der wenigen, das keine tatsächliche 3- Ketogruppe besitzt). Als solches ist es im Gegensatz zu Dihydrotestosteron sehr aktiv im Muskelgewebe. Methenolon ist auch ein starkes anaboles Steroid, da die c1-2-Doppelbindung die Stabilität der 3-Ketogruppe erhöht. Die 1-Methylgruppe erhöht ihre orale Bioverfügbarkeit und macht Methenolon (als Methenolonacetat) zu einem der wenigen oral aktiven, nicht-17-alkylierten Orale. Die c 1-2-Bindung kann auch helfen, den hepatischen Widerstand (leicht) gegen die 17-KetosteroidDeaktivierung zu erhöhen. Oxandrolon ist aufgrund seiner 17-Methylierung ein oral aktives Derivat von Dihydrotestosteron. Es unterscheidet sich auch durch die Substitution seines 2-Kohlenstoffmoleküls durch Sauerstoff von DHT. Es ist das einzige kommerzielle Steroid, das diese Gruppe trägt, und außerdem das einzige, das eine Modifikation der Basiskohlenstoffstruktur des Sterankerns aufweist. Die 2-Oxogruppe erhöht die Resistenz der 3-Ketogruppe gegen den Stoffwechsel erheblich, was Oxandrolon zu einem potenten Anabolika macht.